Randy Knowles va arribar al Joventut a la temporada 1986-87 com entrenador assistent d'Alfred Julbe. La seva tasca principal era treballar la tècnica individual, especialment el tir. La temporada 1988-89 va haver d'assumir major responsabilitat amb l'equip, dirigint-lo fins i tot com a primer entrenador en algun partit, ja que Julbe devia realitzar el servei militar.

Especialitzat en la tècnica de tir, va ser entrenador assistent fins l'any 1993, quan l'arribada d'Obradović el relegà a altres tasques fora de la banqueta del primer equip, principalment realitzant entrenaments de tècnica individual a jugadors del planter i del Sant Josep, equip vinculat aquell any. En el mes de febrer acceptà una oferta del Coren Orense, convertint-se així en primer entrenador d'un equip d'ACB.